Chicago, rok 1930, czasy Prohibicji. Społeczeństwo buntuje się przeciw zakazowi handlu alkoholem. Niemal każdy szuka swoich sposobów na skosztowanie jakiegokolwiek trunku. Powstaje mnóstwo domowych destylarni i technik przemytu. Czarny rynek kwitnie w najlepsze, a przedstawiciele półświatka nawet nieszczególnie kryją się ze swoimi działaniami. Łapówki stają się wszechobecne, a alkohol nie mniej dostępny niż przed zakazem.
Podczas rozgrywki w Kings of Chicago gracze wcielą się w liderów gangów, rywalizujących o kontrolę nad strategicznymi lokacjami w Chicago. Będą przemycać beczki z alkoholem do rozmaitych miejsc, stopniowo budując swoje wpływy. Istotne będzie dostosowywanie się do warunków panujących w mieście i ruchów konkurencji. Zwycięży ten, kto zarobi najwięcej na tym procederze.